Cassie Robinson
Dean a rencontrer Cassie pour la première fois à Athens, en Ohio, où elle était au collège et lui sur la piste d'un démon. Ils ont sortient quelques fois ensemble et sont devenues assez proche pour que Dean lui dévoile sont plus grand secret, se qu'il fait dans la vie. Confuse et apeuré elle met fin à leur relation, tout en ressentant toujours quelque chose pour lui. Quand le père de Cassie meurt, elle l'appel pour qu'il vienne élucider le mystère et renouent avant que Dean quitte la ville.
Layla Rourke
Souffrant d'une tumeur au cerveau innopérable, Layla et sa mère était des visiteurs fréquent de Roy le Grange dans l'espoir qu'elle soit guérite. Elle rencontra Dean la et une relation d'amitié grandit entre eux.
Andrea Barr
Mère de Lucas, Elle semble être insensible au charme de Dean à leur première rencontre, même en le repoussant quand il essayait de la draguer. Mais quand Sam et Dean allait quitter la ville, elle commença à réaliser l'attraction qu'il y avait entre eux.
Jo Harvelle
Malgré leur différence d'âge, Jo montre qu'elle a un faible pour Dean. Il a flurter avec elle dans le passé mais a réaliser que ce n'était peut-être pas une bonne idée.